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研究发现手性含氮芳香杂环化合物合成新方法

作者:史俊庭 叶煜  2018年04月17日   来源: 中国科学报     

  日前,河南大学教授江智勇在可见光不对称有机催化研究方面取得新进展,通过发展光敏剂与手性膦酸协同催化体系,为手性含氮芳香杂环化合物提供新的合成方法,该成果已在《美国化学会志》上发表。

  可见光不对称催化是一种重要的手性化合物合成手段。它通过可见光驱动光敏催化剂至激发态后与底物发生单电子氧化还原,从而完成相关自由基类型反应,反应过程中利用手性催化剂控制产物的手性中心形成。由于自由基反应速度快且通常具有强烈的非手性背景反应,如何获得高立体选择性具有极大的挑战性。

  研究人员使用自行设计的光敏剂与手性膦酸作为催化剂,完成了一种芳基甘氨酸与含氮芳香杂环活化末端烯烃的自由基共轭加成—质子化反应,高产率与高立体选择性合成出两类手性杂环化合物。

  该工作突破了不对称质子化仅用于构筑手性羰基化合物的局限性,并为手性含氮杂环化合物的不对称合成提供了新的合成途径。这是首例通过可见光不对称催化实现含氮芳香杂环化合物高立体选择性合成,将有力地促进这一催化合成手段在多类型重要手性含氮芳香杂环化合物不对称合成中的应用与发展。

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